Η Μονεμβασιά ήταν το πρώτο κάστρο της Πελοποννήσου, που απελευθερώθηκε από τους Τούρκους στις 23 Ιουλίου 1821.
Κάθε χρόνο στις 23 Ιουλίου γιορτάζεται η επέτειος για την απελευθέρωση της πόλης με λαμπρότητα και με ιδιαίτερα φαντασμαγορικό τρόπο που περιλαμβάνει μεταξύ άλλων την πυρπόληση ενός ιστιοφόρου πλοίου αναπαριστώντας τα γεγονότα της εποχής αλλά και τη ρίψη δεκάδων εντυπωσιακών βεγγαλικών που δημιουργούν μια φανταστική ατμόσφαιρα.
Η πολιορκία της Μονεμβασιάς από τους Έλληνες επαναστάτες άρχισε κατά μία εκδοχή λίγο πριν από την «επίσημη» έκρηξη της επανάστασης. Συγκεκριμένα, αναφέρεται ότι άρχισε από τις 15 Μαρτίου και διήρκεσε έως τις 23 Ιουλίου 1821.
Κατά μία άλλη εκδοχή από τον Φ. Χρυσανθόπουλο η πολιορκία άρχισε μετά την 25η Μαρτίου.
Την περίοδο που άρχισε η πολιορκία της Μονεμβασιάς στο Κάστρο κατοικούσαν περίπου 1.500 Οθωμανοί, ενώ εκτιμάται πως ο χριστιανικός πληθυσμός ολόκληρης της επαρχίας ανερχόταν σε περίπου 10.000 άτομα.
Η πολιορκία άρχισε από την ξηρά με αρχηγούς τους Γεώργιο Μιχαλάκη Λεωνιδιώτη με 250 Τσάκωνες, τον Νικ. Ντρίβα με τους Μονεμβασίτες, τους Καλογεραίους και Δεσποταίους με ντόπιους αγωνιστές, τους Μανιάτες με αρχηγούς τους Τζανετάκη, τον Δ. Τσιγκουράκο, τους Πετροπουλακαίους και άλλους.
Για να προστατευτούν από τους επαναστάτες οι Τούρκοι διέλυσαν την γέφυρα και κλείστηκαν απομονωμένοι στο φρούριο, από όπου έβαλαν με τα κανόνια τους κατά των Ελλήνων πολιορκητών. Οι πιο τολμηροί από αυτούς περίπου 150 άτομα, βγήκαν από το φρούριο και πήγαν στην παλιά Μονεμβασιά για να προτρέψουν και άλλους να αποδράσουν και να επιτεθούν από δύο μέτωπα κατά των πολιορκητών, οι μεν από μπροστά, οι άλλοι από τα πίσω.
Το σχέδιο όμως αυτό απέτυχε αφού οι Έλληνες συνέλαβαν τους δραπέτες και τους περισσότερους τους θανάτωσαν.
Πλέον, οι πολιορκημένοι μέσα στο φρούριο μάζεψαν τις τροφές, ανέβηκαν στην ακρόπολη και κλείστηκαν εκεί. Ύστερα από λίγες μέρες αν και υπέφεραν από έλλειψη τροφών και νερού, δεν παραδίδονταν.
Στα μέσα Ιουνίου έφτασε στην Πελοπόννησο ο Δημήτριος Υψηλάντης. Οι Οθωμανοί έστειλαν άνθρωπο και ζήτησαν να συνθηκολογήσουν για την παράδοση του φρουρίου.
Απεσταλμένος του Υψηλάντη έγινε ο Αλέξανδρος Κατακουζηνός, ο οποίος πέτυχε συμφωνία με τους Οθωμανούς του κάτω φρουρίου και τους ανάγκασε να πείσουν και όσους είχαν κλειστεί στην ακρόπολη.
Έτσι το φρούριο και όλα τα όπλα παραδόθηκαν, ενώ οι πολιορκημένοι επιβιβάστηκαν σε πλοία και πήγαν στο Κουσάντασι της Μικράς Ασίας.
Η απελευθέρωση της πόλης είχε καθοριστική σημασία για τον αγώνα της εθνικής ανεξαρτησίας, διότι γέμισε αισιοδοξία και αυτοπεποίθηση τους Έλληνες αγωνιστές.
Παράλληλα, τα πολεμοφόδια του κάστρου χρησίμευσαν στην κρητική επανάσταση, καθώς επίσης στην πολιορκία της Τριπολιτσάς, του Ναυπλίου και της Κορίνθου.
Η Μονεμβασιά πέρασε στην κυριαρχία των ελληνικών επαναστατικών δυνάμεων μετά από 358 χρόνια ξένης κατοχής, καθώς γνώρισε την μακρόχρονη εναλλαγή Βενετών (1463-1540 και 1690-1715) και Τούρκων (1540-1690 και 1715-1821).
Το 1463 ήταν το τελευταίο βυζαντινό έρεισμα της Πελοποννήσου που πέρασε σε ξένη κυριαρχία, ενώ το 1821 ήταν το πρώτο κάστρο που περιήλθε στην ελληνική κυριαρχία.
